FASE 1
Jornada 1 - 14/15 de Septiembre de 1999
Olimpiakos - Real Madrid CF 3-3
Jornada 2 - 21/22 de Septiembre de 1999
Real Madrid CF - Molde FK 4-1
Jornada 3 - 28/29 de Septiembre de 1999
Real Madrid CF - Oporto 3-1
Jornada 4 - 19/20 de Octubre de 1999
Oporto - Real Madrid CF 2-1
Jornada 5 - 26/27 de Octubre de 1999
Real Madrid CF - Olimpiakos 3-0
Jornada 6 - 2/3 de Noviembre de 1999
Molde FK - Real Madrid CF 0-1
FASE 2
Jornada 1 - 23/24 de Noviembre de 2000
Dinamo Kiev - Real Madrid CF 1-2
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Jornada 2 - 7/8 de Diciembre de 2000
Real Madrid CF - Rosemborg 3-1
Jornada 3 - 29 Feb/1 Marzo de 2000
Real Madrid CF - Bayern de Munich 2-4
Jornada 4 - 7/8 de Marzo de 2000
Bayern de Munich - Real Madrid CF 4-1
Jornada 5 - 14/15 de Marzo de 2000
Real Madrid CF - Dinamo Kiev 2-2
Jornada 6 - 21/22 de Marzo de 2000
Rosemborg - Real Madrid CF 0-1
CUARTOS DE FINAL - IDA
4 de Abril de 2000
Real Madrid CF - Manchester United FC 0-0
CUARTOS DE FINAL - VUELTA
19 de Abril de 2000
Manchester United - Real Madrid CF 2-3
ELIMINACION DEL VIGENTE CAMPEON
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SEMI FINAL - IDA
3 de Mayo de 2000
Real Madrid - Bayern Munich 2-0
SEMI FINAL - VUELTA
9 de Mayo de 2000
Bayern Munich - Real Madrid 2-1
ELIMINACION DEL ACTUAL SUBCAMPEON DE EUROPA
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EL HEROE DE MUNICH
FINAL
24 de Mayo del 2000
REAL MADRID - VALENCIA 3-0
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